Entre las películas que
Michael Winterbottom ha realizado, cabe citar
Besos de mariposa (Butterfly Kiss, 1994), y
Go Now (Go Now, 1995), ésta última significándole su Segundo Premio Europa.
Jude (1996), con Christopher Eccleston y
Kate Winslet, tuvo la première en la Quincena de Realizadores de Cannes, y logró galardones como el Michael Powell al Mejor Film en el Festival de Edimburgo, y el Golden Hitchcock en la localidad de Dinard.
En 1996, Michael Winterbottom compitió en Cannes con
Welcome To Sarajevo (1997).
I Want You (1997) compitió en Berlín en 1998. A esos títulos siguieron
Contigo o sin ti (With Or Without You, 1999), y
Wonderland (1999), que fue seleccionada para la sección competitiva del Festival de Cannes de 1999, y que también se proyectó en Edimburgo. Wonderland consiguió el British Independence Film Award al Mejor Film y fue nominada al Mejor Film Británico en los BAFTA del 2000.
En 2001, Winterbottom realizó
El perdón (The Claim, 2000), que compitió en Berlín. Más tarde, con
24 Hour Party People (24 Hour Party People, 2002), el realizador regresó a la competición de Cannes en 2002. El mismo año, regresó a Berlín con
In This World (In This World, 2002), donde consiguió un total de tres galardones, contándose entre ellos el Oso de Oro. Actualmente, está desarrollando A Star Called Henry, de Roddy Doyle, así como algunos otros títulos.
Michael Winterbottom también ha trabajado como productor ejecutivo junto a Andrew Eaton, su productor de hace mucho tiempo, a través de la compañía de ambos Revolution Films, en la continuación de
Oriente es Oriente, de Damien O’Donnell:
Heartlands (2002), que se estrenó en el Reino Unido en la primavera de 2003, y en el debut como director de Stephen Fry con
Bright Young Things (2003). Actualmente, Winterbottom está ejerciendo junto a Andrew como productor ejecutivo en el primer largometraje de Tracey Emin: Top Spot, y en The Stars’ Tennis Balls, una adaptación de Stephen Fry, según su propia novela. Por otro lado, Michael Winterbottom fue productor ejecutivo de
Resurrection Man (1998), film que produjo Andrew Eaton y que dirigió Marc Evans en 1997.
