Dylan Baker recibió por primera vez el reconocimiento del público actuando en producciones de Broadway y del Off-Broadway. Ha sido largamente premiado, incluyendo un OBIE por su labor en Not About Heroes, y sigue trabajando para el proscenio actuando y dirigiendo proyectos como Christmas in Naples y The Torch-Bearers.
Tras 10 años trabajando en el cine,
Dylan Baker logró un papel destacado en
Happiness (Happiness, 1998), un film de culto coprotagonizado por
Philip Seymour Hoffman, Lara Flynn Boyle, y
Jon Lovitz. Entre los otros títulos del actor, hallamos el thriller
La hora de la araña (Along Came a Spider, 2001), junto a
Morgan Freeman y Monica Potter. También ha aparecido en
Trece días (Thirteen Days, 2000), con
Kevin Costner;
De incompetente a presidente (Head of State, 2003), junto a
Chris Rock y
Bernie Mac;
Al límite de la verdad (Changing Lanes, 2002), con
Samuel L Jackson; y
Spider-Man 2 (Spider-Man 2, 2004), con
Tobey Maguire. No hace demasiado, se le ha podido ver en
Kinsey (Kinsey, 2004). Para televisión, ha trabajado en proyectos como El abogado (The Practice, 1997-2004), serie dramática de gran éxito de David E. Kelley, y la incitadora de reflexiones
El crimen de Laramie (The Laramie Project, 2002).
Dylan Baker obtuvo un título sin licenciatura del College of William & Mary. Más tarde, consiguió una licenciatura en bellas artes por la Southern Methodist University, y un Máster en bellas artes por la Escuela de arte dramático de la Universidad de Yale.